平良港は古くは漲水（はりみず）港と呼ばれ、中山王朝（沖縄本島）との航路として明徳元年（1390年）の頃から、王府首里への貢物船が利用していた。

近代では、明治12年頃初めて汽船が入港し、明治40年代にはカツオ船の利用が増えたことが記されている。

大正2年西里在住の商人組合により、突堤・荷揚場・道路が造成され、50トン程度のはしけの利用が可能となった。その後拡張され、宮古丸1,500トン（大正末期）湖南丸2,500トン（昭和10年頃）などが就航し、はしけ沖荷役が行われた。

第二次世界大戦直後の復興のためには、はしけによる沖荷役では港勢の伸長にそぐわなくなった。当時の石原雅太郎市長は、電気・水道と共に平良市の三大事業として港湾築造を位置づけ、昭和28年には、1,000トン級の船舶の接岸が可能な桟橋が完成した。

更に昭和33年、琉球政府により重要港湾に指定され、昭和41年までに防波堤築造や浚渫が完了し2,000トン級船舶の接岸が可能となった。

昭和47年の沖縄の本土復帰とともに平良港は宮古圏の拠点港として、平良市を管理者とする重要港湾に指定された。これに伴い昭和47年度から港湾整備事業を継続的に行い、昭和61年までに、危険物を取り扱う第1ふ頭、10,000トン級が接岸可能な第2ふ頭、5,000トン級が接岸可能な第3ふ頭、離島定期専用バースである第4ふ頭、遊漁船用の西里船だまりが整備された。また、昭和61年度から下崎地区の整備に着手し、下崎北防波堤及び都市機能用地の整備が進められ、平成20年5月からバルク貨物を扱う下崎ふ頭の供用を開始した。

一方、沖縄県のリゾート計画と対応した海洋性リクリエーション基地の形成、新たな港湾への要請に対処するための21世紀の平良港を見据えたコースタルリゾート計画（平成2年）に基づき、マリーナ、人工ビーチ、リゾートホテル用地を有するトゥリバー地区が平成15年に供用を開始した。これにより、漲水地区、下崎地区、トゥリバー地区を有する現在の平良港が形作られた。

現在、物流面において、船舶の大型化及び本土・本島航路の貨物の増大への対応が求められている。さらに、平良港は宮古圏の生活を支える物流・人流の拠点であるため、大規模災害に備えた防災機能の強化を目的に、安定的な物流機能の確保、公共貨物取扱機能の拡充・港湾機能の強化、大規模地震対策施設の適正な配置、危険物取扱施設の適正な配置の基本方針のもとに平成20年11月に港湾計画が改訂された。その後、定期RORO船の大型化による安全性確保のため平成22年11月に港湾計画の一部変更を行い、平成24年度から漲水地区複合一貫輸送ターミナル改良事業に着手し、平成29年12月の暫定供用では1万GT級のRORO船、5万GT級クルーズ船の接岸が可能となった。また、平成29年1月に国土交通省から「官民連携による国際クルーズ拠点」を形成する港湾に選定された。平成29年度から新規事業化して整備を進め、令和２年3月に漲水地区に14万GT級クルーズ客船に対応した施設が完成し、令和4年3月には22万GT級に対応するための拡張工事が完了している。一方、本事業の成果を最大化するため、クルーズ船の受入環境の整備を図ることを目的に港と背後市街地と一体になったまちづくりを官民一体となって推進している。